Không giống như Apple hay Google vốn dĩ có thể kiếm tiền từ những thứ không phải phần mềm (Apple bán phần cứng, Google quảng cáo), Microsoft cần phải quản lý các dịch vụ cốt lõi của công ty thật cẩn thận. Office 365 được phát hành năm 2013 là một nỗ lực để làm cầu nối giữa những gì đang được bán - trong trường hợp này là Office và cách người dùng mua phần mềm, chẳng hạn như tải về từ Internet với mức giá hợp lý hơn.
Vài năm trước đó, Office được bán dưới dạng sản phẩm đóng hộp và khá đắt tiền. Microsoft đã kinh doanh như vậy trong nhiều năm và điều này có thể quy cho sự độc quyền trong phân phối phần mềm, kéo theo sự thống trị của công ty về những phần mềm mà người dùng sử dụng. Mọi người đều có máy tính PC và mọi người đều dùng Windows, do đó mọi người đều dùng Office để làm việc.
Sau đó vào năm 2007, bối cảnh thị trường thay đổi và người dùng không còn bị trói buộc vào Windows cũng như các sản phẩm liên quan. Bởi lẽ Microsoft không còn thống trị hệ điều hành mà chúng ta sử dụng nữa, ít nhất là ngoài văn phòng làm việc. Điều này dẫn đến sự hình thành và lên ngôi của iWork trên Mac OS X/iOS và Open Office (giờ là LibreOffice) trên Linux/Android.
May mắn cho Microsoft là doanh thu từ Office không suy giảm gì nhiều bởi bộ công cụ này vẫn rất phổ biến trong văn phòng. Tuy nhiên, mối lo ngại đối với Microsoft cũng bắt đầu từ đây khi Office đã được xem là một tiêu chuẩn và thường được tích hợp sẵn trên máy tính tại các công ty thì người dùng lại không muốn bỏ tiền ra để mua và sử dụng Office tại một môi trường khác, chẳng hạn như ở nhà. Vì lý do này, Microsoft nhìn thấy một con đường mới: "freemium" (một từ dùng để chỉ chiến lược giá trong đó một sản phẩm hoặc một dịch vụ thường được cung cấp miễn phí nhưng người dùng vẫn phải bỏ tiền để mua các tính năng độc quyền). Một ví dụ, khi mới ra mắt trên iOS, người dùng có thể tải về miễn phí Office Mobile nhưng cần thuê bao Office 365 để có thể sử dụng các tính năng soạn thảo, biên tập nâng cao. Hơn 1 năm sau khi được phát hành, Microsoft đã nghĩ lại và bỏ yêu cầu cần phải có thuê bao Office 365, mở toàn bộ tính năng cao cấp trên Office cho iOS miễn phí.
Microsoft buộc phải thay đổi chiến lược kinh doanh với các sản phẩm đang có để tăng tính cạnh tranh. Lợi nhuận ròng từ Office bán theo kiểu truyền thống (bản quyền lẻ) vẫn trên 90% trong khi Office 365 cũng đã đạt đến 55%. Về lâu dài, Microsoft có lẽ sẽ không bị tác động tiêu cực với mô hình miễn phí hóa Office và công ty dĩ nhiên quan tâm về điều này. Theo một thông báo từ The Verge, giám đốc marketing của Microsoft - Chris Caposella đã nêu rõ tại hội nghị Convergence rằng chiến lược kiếm tiền của công ty từ các sản phẩm miễn phí xoay quanh 4 bước gồm: acquire, engage, enlist và monetise.
Các yếu tố "acquire" và "engage" tập trung thu hút càng nhiều người dùng càng tốt hay "trói buộc" họ với phần mềm miễn phí; bước "enlist" sẽ khuyến khích người dùng kêu gọi bạn bè sử dụng và "monetise" là kiếm tiền từ phần mềm. Báo cáo tài chính quý 2 năm 2015 cho thấy Office 365 hiện có gần 9,5 triệu người dùng và con số này tiếp tục tăng với tỉ lệ tăng trưởng ổn định.
Sau Office, Microsoft cũng đang lên kế hoạch phát hành miễn phí Windows 10 và đây là một phần trong nỗ lực loại bỏ sự phân mảnh lớn hình thành giữa các phiên bản Windows. XP đã không còn được Microsoft hỗ trợ nhưng phiên bản Windows này vẫn có lượng người dùng nhiều hơn Windows 8 và 8.1 cộng lại, chiếm thị phần khoảng 17% so với 14% của Windows 8/8.1.
Kế hoạch này vẫn khả thi bởi Microsoft vẫn tạo ra lợi nhuận lớn từ việc bán bản quyền phần mềm cho các nhà sản xuất thiết bị nhưng người dùng lẻ sẽ có thể dễ dàng nâng cấp lên phiên bản Windows mới nhất để được hưởng các lợi ích bảo mật và tính năng mới chẳng hạn như Cortana.
Hướng về phía trước, Microsoft dưới bàn tay của Nadella sẵn sàng cải tổ và đây là chìa khóa sống còn của một công ty nhiều năm tuổi. Nadella có tầm nhìn khác biệt và sau 40 năm, Microsoft đang cho thấy một diện mạo mới, linh hoạt hơn và sẵn sàng tiếp nhận cũng như tạo ra cách mạng hơn so với những đối thủ non trẻ. Hy vọng rằng sự chuyển mình của Microsoft sẽ được điều hành đúng đắn và gã khổng lồ phần mềm sẽ sớm trở lại thời hoàn kim của mình.